Денис Юрійович народився 2 травня 1987 року в місті Житомирі. Закінчив ЗОШ № 25, навчався в Житомирському кооперативному фаховому коледжі бізнесу і права. Згодом вступив до Житомирського державного університету імені Івана Франка на факультет іноземних мов. З 2007 року — на військовій службі за контрактом у Десантно-штурмових військах ЗСУ. Брав участь у спільних міжнародних військових навчаннях у Німеччині, Македонії, Румунії.

З 2014 року проходив службу в Державній прикордонній службі України. Ще в березні 2014-го одним із перших із побратимами героїчно зустрів ворожий наступ на Луганщині. З перших днів повномасштабного вторгнення росії знову став до строю — захищав Житомирщину, Київщину, район Чорнобиля, Черкащину, а згодом — Луганщину та Донеччину.

12 листопада 2023 року під час виконання бойового завдання в районі населеного пункту Новомихайлівка Покровського району Донецької області під час масованого артилерійського обстрілу та штурмових дій противника старший сержант Денис Юрійович Болошкевич отримав поранення, несумісні з життям. Ціною власного життя він виконав бойове завдання, проявивши справжню відвагу, самопожертву та вірність Присязі. Тіло Героя побратими евакуювали 21 листопада.

Денис віддав найцінніше — своє життя — заради незалежності, свободи та майбутнього України. Він назавжди залишиться в наших серцях символом мужності, професійної відданості та справжнього патріотизму.

Похований 25 листопада 2023 року на Смоленському військовому кладовищі у Житомирі.